填空题

【案例分析题】
斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应，能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式（）。

答案：

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【案例分析题】
斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

写出H的结构简式（）；第⑤步反应的反应类型是（）。

答案：

；加成反应或还原反应

【【案例分析题】】
斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与FeCl₃溶液发生显色反应，能与Na₂CO₃溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的一种结构简式（）。

答案：

【案例分析题】
斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：

结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

答案：