《围城》包含着深厚的思想意蕴。
一是社会批判层面。作品通过主人公方鸿渐的人生历程，对20世纪三、四十年代国统区的国政时弊和众生相进行了抨击，包括对上海洋化商埠的腐败堕落、对内地农村的落后闭塞，对教育界、知识界的腐败现象的讥讽。
二是文化批判的层面。这一点，主要是通过对“新儒林”的描写和对一批归国留学生或高级知识分子形象的塑造来实现的。
《围城》中的人物，大多患有崇洋症，但骨子里还是传统文化起主导作用。方鸿渐是“新儒林”中尚有正义感的人物，他的出国留洋，目的是“光耀门楣”，好比前清时代花钱捐个官。他的懦弱的性格，悲剧的结局，正是传统文化所致。李梅亭、韩学愈、高松年等人的庸俗、卑琐、无聊、虚荣、争斗等劣根性，也是传统文化影响的产物。封建遗老方遯翁不用说了，就是于柔顺之下深藏心机的孙柔嘉，在她的身上仍然可以看到旧式女性的面孔。作品通过这些人物病态性格的剖析，对中国传统文化进行了深刻的反思和批判。
三则是对人生、对现代人命运的哲理思考，深入到人本的形而上的层次，诸如对人的基本生存处境和人生的根本意义的探讨，对人的基本根性和人际间的基本关系的探讨。钱钟书夫人杨绛在电视连续剧《围城》片头上写道：“《围城》的主要内涵是围在城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大都如此。”小说中也多次点明了”围城“的含义。它告诉人们，人生处处是“围城”，结而离，离而结，没有了局，存在着永恒的困惑和困境。作家在围城中所提出的问题，涉及到整个现代文明的危机和现代人生的困境这个带有普遍意义的问题。