问答题X 纠错

古柯碱A（C8H15ON）是一种生物碱，存在于古柯植物中。不溶于NaOH水溶液而可溶于盐酸中。不与苯磺酰氯作用，但能与苯肼作用生成相应的苯腙。它与NaOI作用生成黄色沉淀和一个羧酸B（C7H13O2N）。用Cr2O3强烈氧化，B可转化为古柯酸（C6H11O2N），即N-甲基-2-吡咯烷甲酸。试写出A，B的结构式。

参考答案：


古柯酸（C6H11O2N），即N-甲基-2-吡咯烷甲酸：，由B强氧化而来，且较B少了一个CH2，推断B应为（若B含有另外侧链，则氧化不可能只得到一元酸）。
依据题意，B由A碘仿反应而来，故推断A为，氮原子具有弱碱性，可与盐酸成盐，叔氮不能发生酰化反应，羰基可与苯肼反应成腙，亦可进行碘仿反应，均符合题意。

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