问答题X 纠错
重氮盐与酚或芳胺的偶联反应属于亲电取代反应。酚或芳胺芳环上的电子云密度越多,越有利于重氮盐向芳环进攻而发生偶联反应。
酚是弱酸,在碱性介质中能形成酚盐,增加了酚的溶解性。另外,酚盐负离子与原来的羟基相比,使得芳环上的电子云密度更大,有利于偶联反应。然而当碱性太强时(如pH>10),重氮盐则与碱发生反应,生成重氮酸或重氮酸负离子,使之失去偶合能力。所以,重氮盐与酚的偶联需在弱碱性(pH=8~10)介质中进行。
芳胺一般不溶于水,在酸性溶液中,芳胺形成铵盐而增加了溶解度。成盐反应是可逆的,随着偶联反应中芳胺的消耗,铵盐会重新转化成芳胺而满足反应的需要。所以芳胺的偶联要在酸性介质中进行。但酸性不能太强,若酸性太强,生成的铵盐变成不可逆而降低了芳胺的浓度,使偶联反应减弱或中止。所以,重氮盐与芳胺偶联需在弱酸性(pH=5~7)介质中进行。
芳胺一般不溶于水,在酸性溶液中,芳胺形成铵盐而增加了溶解度。成盐反应是可逆的,随着偶联反应中芳胺的消耗,铵盐会重新转化成芳胺而满足反应的需要。所以芳胺的偶联要在酸性介质中进行。但酸性不能太强,若酸性太强,生成的铵盐变成不可逆而降低了芳胺的浓度,使偶联反应减弱或中止。所以,芳胺偶联需在弱酸性(pH=5~7)介质中进行。
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