（一）杰出的讽刺艺术
《儒林外史》的出现，标志了中国小说艺术的重大发展。鲁迅《中国小说史略》：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指擿时弊，机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽：于是说部中始有足称讽刺之书。”吴敬梓以敏锐的观察力、丰富的生活体验和鲜明的爱憎，写出了《儒林外史》这部批判现实主义的杰作。
《儒林外史》杰出的讽刺，首先表现在它的写实性上。《儒林外史》的讽刺，主要是通过选取合适的素材和准确的、透入人物深层心理的刻画来完成的。许多在日常生活中人们司空见惯、素来不以为有何不妥、有何深意可究的事情，经过作者的提炼和描摹，便清晰地透出了社会的荒谬与人心的伪妄；而当人们读这些故事的时候，却又觉得它仍然是真实的生活写照。
当然艺术的真实并不排斥夸张，在真实基础上的夸张，是讽刺所必要的。周进撞号板；范进中举发疯；范母一喜而死；严监生临死因点了两根灯草而迟迟不肯断气；严贡生发病闹船家等精彩描写，都因合理的夸张，而取得强烈的讽刺艺术效果，从而更真实地暴露了问题的本质，起着深刻的批判作用。
由于作者态度的严肃和爱憎的分明，他还能针对不同人物作不同程度、不同方式的讽刺。他对王惠、汤知县、严氏兄弟这批贪官劣绅，是无情地揭露和严厉地鞭挞；他对马二先生、王玉辉这样秉性善良却又深受封建思想毒害的士人，既同情，又讽刺。作者的讽刺有时还随着人物的社会地位和思想品质的变化而分别采取不同的态度。吴敬梓的讽刺艺术不仅分寸掌握恰当，而且能将矛头直接指向罪恶的社会制度。它体现了现实主义讽刺艺术的高度成就。
把相互矛盾的事物放在一起，突出它的不合理，这是《儒林外史》经常运用的讽刺手法。小说第四回写“遵制丁忧”的范进去汤知县处打秋风，通过范进行动的前后矛盾，把他居丧“尽礼”的虚伪性揭露无余。
当然艺术的真实并不排斥夸张，在真实基础上的夸张，是讽刺所必要的。周进撞号板；范进中举发疯；范母一喜而死；严监生临死因点了两根灯草而迟迟不肯断气；严贡生发病闹船家等精彩描写，都因合理的夸张，而取得强烈的讽刺艺术效果，从而更真实地暴露了问题的本质，起着深刻的批判作用。
由于作者态度的严肃和爱憎的分明，他还能针对不同人物作不同程度、不同方式的讽刺。他对王惠、汤知县、严氏兄弟这批贪官劣绅，是无情地揭露和严厉地鞭挞；他对马二先生、王玉辉这样秉性善良却又深受封建思想毒害的士人，既同情，又讽刺。作者的讽刺有时还随着人物的社会地位和思想品质的变化而分别采取不同的态度。吴敬梓的讽刺艺术不仅分寸掌握恰当，而且能将矛头直接指向罪恶的社会制度。它体现了现实主义讽刺艺术的高度成就。
把相互矛盾的事物放在一起，突出它的不合理，这是《儒林外史》经常运用的讽刺手法。小说第四回写“遵制丁忧”的范进去汤知县处打秋风，通过范进行动的前后矛盾，把他居丧“尽礼”的虚伪性揭露无余。
（二）准确洗炼的语言
《儒林外史》语言的特点是准确、洗炼而富于形象性。作者经常能三言两语，使人物“穷形尽相”。有时由于一个字用得很恰当，使人物“情伪毕露”。吴敬梓学习运用人民群众的口语相当成功，对话中有时引用谚语、歇后语，也能恰切自然。《儒林外史》把白话文的语言艺术，推进到高度纯熟的程度。它的简练、准确、生动、传神，已经完全可以同历史悠久的文言文媲美。
（三）独特的小说结构
《儒林外史》虽然一般归类为长篇小说，但它的结构却不是现代意义上严格的长篇小说的结构。全书中没有贯穿始终的主要人物和故事框架，而是一个个相对独立的故事的连环套。这种特点，鲁迅谓之“如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异”（《中国小说史略》）。但全书也不只是若干短篇的集合，有一个非常明确的中心主题——揭露在封建专制下读书人的精神堕落和与此相关的种种社会弊端，也有大致清楚的时间线索。在情节上，也存在内在的统一。总体说来，这是一部短篇艺术与长篇艺术相结合的作品。